Carnaval
O carnaval na Madeira tem uma longa tradição que remonta ao século passado, no Funchal o Carnaval dos tempos modernos realiza-se em várias frentes. Na baixa citadina o Grande Cortejo Alegórico, que ocorre no Sábado de Carnaval, constitui um dos pontos altos das festividades. Nele participam vários grupos ou escolas de samba, que inundam as principais ruas do Funchal de música e alegria, com milhares de figurantes, num desfile de fantasias deslumbrantes que contagiam a multidão que se apinha ao longo das avenidas. Na tarde de terça-feira o Carnaval Trapalhão desce à rua, onde mais de 3 500 foliões de todas as idades, apresentam disfarces surpreendentes em criatividade e imaginação, transformando-os nos donos da graça, da comédia, da caricatura audaz, sadiamente representada. O Carnaval Trapalhão mantém em traços gerais as tradições mais ancestrais que definem o seu cariz profundamente popular. Uma semana de "loucura", mas de contornos saudáveis, que invade os hotéis, transformando-os em locais de espectáculos, de bailes com decorações e animação contagiante, proporcionando aos visitantes, espaços de paródia verdadeiramente inesquecíveis. Nos meios rurais, realiza-se em Santana a festa dos Compadres, ainda hoje vivida com grande entusiasmo e que consiste no julgamento público da comadre, acusada de muitas infidelidades, que é queimada na via pública, num ritual que encerra o fim do folguedo.
Festa da Flôr
Em Abril de cada ano após a Páscoa, ocorrem os festejos da homenagem às flores madeirenses. É uma festa deslumbrante que inclui um desfile majestático de carros alegóricos, que percorre as principais ruas do Funchal, exibindo a multiplicidades das espécies florais reinantes na ilha, deixando no ar suaves perfumes. Na véspera do cortejo da flor, reúnem-se milhares de crianças na praça do Município, onde vão depositar uma flor, construindo o chamado Muro da Esperança. Paralelamente a estes eventos existem ainda várias iniciativas, nomeadamente a construção de tapetes florais, actuações de grupos folclóricos, a Exposição da Flor no Ateneu Comercial, concertos de música clássica e vários espectáculos de variedades e folclore, que animam durante esta semana a cidade do Funchal. A sumptuosidade dos arranjos, a beleza e colorido das flores, a participação de uma juventude empolgante e divertida propiciam momentos verdadeiramente aliciantes.
Festival de Música - Fins de Semana Musicais
Festival de Música Clássica da Madeira
Ocorre durante o mês de Junho, predominantemente no Teatro Municipal, e na igreja da Sé. Consiste na actuação de diversas orquestras e artistas a solo, que presenteiam os presentes com espectáculos inesquecíveis, não só pela música, mas também pelo ambiente mágico envolvente.
Festa dos Altares de São João
Festa popular do Concelho do Funchal, que tem lugar nas ruas da Figueira Preta, Travessa dos Reis e Largo do Carmo. Nestas ruas, na última semana do mês de Junho pode-se apreciar um "despique criativo", de altares madeirenses, o qual ocorre entre os diversos comerciantes da zona. Esta festa tem toda a envolvência de um arraial típico madeirense.
Festa do Vinho da Madeira
Realizam-se na segunda semana do mês de Setembro, altura em que por toda a ilha se iniciam as vindimas. Procura-se recrear e reconstituir velhos e ancestrais hábitos da população madeirense que vêm desde o início do povoamento da Ilha. Na freguesia do Estreito de Câmara de Lobos, que dista cerca de 12 Km do Funchal, começa a festa com vindima ao vivo. A apanha da uva, os cortejo dos vindimadores, a pisa da uva e todo o restante ritual das tradições do arraial típico madeirense, são vividos pelos naturais e pelos turistas. No Funchal, decorrem diversos espectáculos alegóricos de luz, som e folclore alusivos ao vinho e às vindimas.
Rally Vinho da Madeira
É uma das mais importantes provas do Campeonato Europeu de Automobilismo, e a maior manifestação desportiva de toda a Região. Nomes consagrados do automobilismo mundial costumam trazer os seus bólides a este rally que se realiza todos os anos no 1º fim-de-semana de Agosto.
Festival da Bandas Filarmónicas
Findas as festas populares e religiosas que preenchem todo o Verão, promove-se uma reunião espectacular, das bandas filarmónicas que animam todos esses festejos tradicionais. Na Ribeira Brava, por alturas de Outubro, cerca de 16 bandas apresentam individualmente um repertório musical que abrange os estilos clássico, contemporâneo e popular.
Fim de Ano na Madeira
As tradições cristãs da época do Natal, muito enraizadas no povo madeirense, conjugam-se com as manifestações de regozijo pela chegada do novo ano num programa rico e extenso. Manifestações de carácter cultural, etnográfico e artístico sucedem-se ao longo de todo o mês de Dezembro e prolonga-se até ao dia de Reis. As condições específicas do anfiteatro do Funchal, transformam-no num grandioso presépio iluminado com mais de 250 mil lâmpadas coloridas, oferecendo-se à contemplação do visitante um cenário invulgar de beleza. Uma Ilha em festa, que para assinalar a passagem de ano, ilumina os céus do Funchal com fogo de artifício saído de trinta e três postos, sete minutos.